Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik - Kimia Organik Fisik

Pengertian Asam dan Basa

Asam merupakan zat yang memiliki sifat-sifat yang spesifik, misalnya memiliki rasa asam, dapat merusak permukaan logam juga lantai marmer atau sering disebut dengan korosif. Asam juga dapat bereaksi dengan logam dan menghasilkan gas hidrogen, sebagai indikator sederhana terhadap senyawa asam, dapat dipergunakan kertas lakmus, dimana asam dapat mengubah kertas lakmus biru menjadi merah.

Basa merupakan istilah kimia yang digunakan untuk semua zat yangdapat menetralkan asam. Selain karena kemampuan basa yang dapat menetralkan asam, basa pun memiliki kemampuan untuk melarutkan minyak dan debu, sehingga basa digunakan untuk berbagai keperluan.Sebagai indikator sederhana senyawa basa dapat dipergunakan kertas lakmus, dimana basa dapat mengubah kertas lakmus merah menjadi biru.

Svante Arrhenius (1887) mengemukakan bahwa asam adalah suatu zat yang bila dilarutkan kedalam air akan menghasilkan ion hidronium (H⁺). Asam umumnya merupakan senyawa kovalen dan akan bersifat asam bila sudah larut ke dalam air. Sedangkan basa adalah suatu senyawa yang di dalam air (larutan) daapt menghasilkan ion OH^-. Umumnya basa terbentuk dari senyawa ion yang mengandung gugus hidroksida (OH^-) di dalamnya.

Penjelasan tentang asam dan basa menurut Svante Arrhenius tidak memuaskan untuk menjelaskan tentang sifat asam basa pada larutan yang bebas air atau pelarutnya bukan air. Misalnya asam asetat akan bersifa asam bila dilarutkan kedalam air tetapi ternyata sifat asam tersebut tidak tampak ketika dilarutkan dalam benzene. Dari kenyataan tersebut, Johannes Brosted dan Thomas Lowry secara terpisah mengusulkan bahwa yang berperan dalam memberikan sifat asam dan basa suatu larutan adalah ion H⁺ atau Proton (Sudarmo, 2006). Menurut konsep Brosted Lowry mengenai asam dan basa, suatu asam adalah zat yang dapat memberikan ion hidrogen yang bermuatan positif atau proton (H⁺). Basa didefinisikan sebagai zat yang dapat menerima H⁺.

Konsep asam basa menurut Brosted Lowry mempunyai keterbatasan, terutama di dalam menjelaskan reaksi-reaksi yang melibatkan senyawa tanpa proton (H⁺). Misalnya, reaksi antara senyawa NH₃ dan BF₃ dan beberapa reaksi yang melibatkan senyawa kompleks. Pada tahun 1932 ahli kimia G.N. Lewis mengajukan konsep baru mengenai asam basa, sehingga dikenal adanya basa Lewis dan asam Lewis. Menurut konsep trsebut yang dimaksud dengan basa Lewis adalah suatu senyawa yang dapt memberikan pasangan elektron kepada senyawa lain atau donor pasangan elektron, sedangkan asam Lewis adalah senyawa yang mampu menerima pasangan elektron atau akseptor elektron.

Setiap reaksi asam basa memiliki 4 komponen yaitu asam,basa,basa konjugasi, asam konjugasi. Saat asam kehilahan sebuah proton, maka asam itu menjasi basa konjugat. Ketika basa menrima proton, maka basa itu menjadi asam konjugatnya. Basa konjugat dari sebuah alkohol disebut alkoksida. Asam konjugat dari alkohol di sebut ion oxonium. Semakin kuat suatu asam, semakin lemah basa konjugatnya, semakin lemah asam ,semakin kuat basa konjugatanya. Basa konjugat dari asam kuat HCl (pKa -8) merupakan ion Cl^- yang merupakan basa sangat lemah. Basa konjugat dari H₂O merupakan OH^- yang merupakan basa kuat.

Kebasaan suatu senyawa tergantung pada kesedian pasangan elektronnya untuk disumbangkan. Trimetilamin lebih bersifat basa daripada amoniak akibat adanya efek dorongan elektron secara induksi dari gugus metil. Beberapa kategori senyawa-senyawa yang dapat digolongkan sebagai asam Lewis:

1. Senyawa-senyawa yang mempunyai orbital tak terisi secara sempurna, seperti aluminium klorida, boron trifluorida, dan seng klorida. 
2. Senyawa-senyawa yang atom pusatnya dapat mengembangkan kulit valensinya untuk dapat menampung elektron lebih daripada delapan, seperti stanno klorida dan titanium klorida.
3. Semua ion-ion logam sederhana seperti Al⁺³, Fe⁺², dan Ag⁺.

Faktor utama yang menentukan keasamaan

Apa yang menentukan suatu molekul merupakan suatu asam?

Faktor kunci dalam penentuan keasaman suatu molekul adalah stabilitas dari basa konjugat. Faktor apapun yang menyebabkan basa konjugat lebih stabil akan meningkatkan keasaman dari suatu asam.

Apa sebenarnya maksud dari itu? Biasanya,hal itu berarti menstabilkan muatan negatif selama basa konjugat akan selalu menjadi satu unit dari muatan yang lebih “negatif” dari asamnya.

Bagaimana suatu muatan negatif terstabilkan? Ada 2 cara

Pertama, kebasaan menurun dari CH₃>H₂N>OH>F. Karena keelektronegatifan yang meningkat. Semakain stabil suatu elektron bebas,semakin tidak basa suatu spesi itu. Kedua ,muatan yang menyebar lebih stabil darimuatan yang terpusat. Sebgai contoh kebasaan menurun dari F>Cl>Br>I. Karena muatan negatif lebih tersebar pada volume yang lebih besar (atom yang lebih besar). Pada alkohol, karena hanya berhubungan degan oksigen, satu satu faktor penentunya yaitu resonansi dan penarikan elektron. Alkohol dimana basa konjugatnya yang resonansinya stabil akan lebih asam. Contohnya adalah  siklohesanol dan fenol

pKa sikloheksanol sekiar 16 dan fenol dengan pKa 10

Perhatikan bagaimana muatan negatif pada oksigen dari fenol bisa di “delokalisasi” kembali ke dalam cincin fenol. Ini berarti muatan bisa meyenbar ke seluruh molekul, yang mana berarti ini terstabilkan. 

Pertanyaan:

1. Apa yang menyebabkan basa konjugat lebih stabil degan adanya fluorin? 
2. Mengapa konsep asam basa Lewis lebih mudah dalam menentukan keasaman dan kebasaan?

DAFTAR PUSTAKA:

Kasmadi dan G. Luhbandjono. 2006. Kimia Dasar II. Semarang :Universitas Negeri Semarang. 

Firdaus. 2013. Laporan Hibah Penulisan Buku Ajar Mata Kuliah Kimia Organik Fisik II. Makkasar: Universitas Hasanuddin.